ВведениеВ настоящее время возделывается около15 эфирно-масличных культур (кориандр, тмин, фенхель, душица, мята перечная и др.), из которых вырабатываются эфирные масла около40 наименований. Эфирные масла обладают широким спектром биологической активности, проявляя антимикробные, противовоспалительные, ранозаживляющие и иммуномодулирующие свойства [1–7].В проявлении лечебных и потребительских свойств растительного сырья и эфирных масел значительную роль играет оптическая активность входящих в их состав веществ, поскольку оптические изомеры одного и того же вещества могут оказывать различное действие на организм, поэтому состав оптически активных изомеров является важнейшей характеристикой качества фитопрепаратов.Анализ летучих веществ методом энантиоселективной газовой хроматографии в последние годы получает все более широкое применение в связи с высокой селективностью, универсальностью и эффективностью. Исполь-зование данных о составе стереоизомеров может быть перспективным методом определения фальсификации растительного сырья и эфирных масел путем подмешивания более дешевых ингредиентов растительного происхождения или синтетических компонентов [8–11]. Поскольку искусственно синтезированные вещества представляют собой, как правило, рацемические смеси, с помощью методов, основанных на определении стереоизомеров, возможно эффективное выявление таких фальсификаций. Лимонен, α- и β-пинены, линалоол относятся к наиболее распространенным терпеновым соединениям эфирных масел, для которых характерно свойство оптической изомерии. Энантиомеры этих веществ присутствуют в растениях в различных соотношениях, иногда со значительным преобладанием одной из форм, что может быть использовано для стандартизации и предотвращения фальсификации растительного сырья и фитопрепаратов на его основе. Так, например, R-(-)-линалоол совместно сR-(-)-линалилацетатом может являться индикатором аутентичности масла из Citrus bergamia, используемого в качестве ароматизатора для чая Earl Grey. Преобладание 3S-(+)-линалоола характерно для листьев Lippia alba и Cinnamomum tamala, тогда как 3R-(-)-линалоол доминирует в эфирных маслах Осimum basilicum. Оба энантиомера α-пинена широко распространены в природных источниках, хотя 1R-(+)-изомер часто преобладает; для β-пинена характерна индивидуальность в распределении изомеров. Таким образом, любое изменение в характерном распределении энантиомеров может быть связано с фальсификацией или неправильной переработкой растительного сырья [8, 11–14].Базилик (Ocimum L.) является одной из наиболее перспективных эфиромасличных и пряно-ароматических культур. Базилик широко применяется в различных отраслях экономики: в пищевой и медицинской отраслях, в парфюмерии, косметической и фармацевтической промышленности, в декоративном садоводстве [3, 15].Вся надземная часть базилика отличается приятным запахом и нежным вкусом, благодаря чему он нашел широкое применение в кулинарии. По аромату базилик превосходит мяту, а его листья имеют слегка холодящий солоноватый горьковато-терпкий вкус и обладают ароматом, имеющим различные оттенки: гвоздичный, перечный, лимонный, анисовый и др. – всего известно около 40 типов ароматов базилика. Специфический аромат листьям придают эфирные масла, содержащие, в частности, вещества цинеол и линалоол.В качестве пряности базилик используется в свежем, сухом и замороженном виде. Свежие и высушенные листья и цветки базилика применяют в кулинарии при изготовлении различных национальных блюд в греческой, французской, итальянской и кавказской кухнях.Как приправу базилик добавляют в салаты, мясные и рыбные блюда, в различные маринады, а также употребляют для ароматизации овощных консервов, солений и в колбасном производстве.В ликерно-водочной промышленности базилик используется в производстве ликеров, что вносит разнообразие во вкусовую гамму выпускаемых изделий. Базилик является обязательным ингредиентом при изготовлении знаменитого итальянского соуса песто. Его используют для отдушки масел, уксуса, которые затем применяют для придания пикантного привкуса салатам и белым соусам.Базилик входит в состав пряных смесей, заменяющих черный перец, а также в специальные ароматические композиции. Хорошо сочетается базилик с майораном, петрушкой, кориандром, мятой, эстрагоном, розмарином, чабером, имбирем, мятой, бергамотом, иссопом, вербеной, мандарином, геранью и др. [3, 15].Базилик обладает дезинфицирующим свойством, противовоспалительным и тонизирующим действием, его эфирные масла обладают бактерицидным действием. В современной медицине базилик используют для приготовления ароматических ванн, полосканий, в качестве мягчительного и противолихорадочного средства.Базилик также можно использовать для оказания адресной экопротективной помощи населению в отдельных регионах. В качестве радиопротекторов чаще всего используется фиолетовая форма базилика.Базилик обладает свойством предотвращать рост некоторых вредных для организма бактерий, что также связано с компонентным составом его эфирных масел. Экстракт базилика рекомендуется для консервирования продуктов питания, при этом добавление свежего или сушеного базилика в различные блюда придает им не только замечательный аромат, но и дополнительную антибактериальную защиту.Базилик используется и в других сферах деятельности человека, в частности для борьбы с вредителями и болезнями сельскохозяйственных растений, в т. ч. в качестве репеллента. Используют базилик (Ocimum L.) также как медоносное и декоративное растение [3, 15].Цель исследования – изучение энантиомерного состава компонентов эфирных масел новых районированных сортов базилика Ocimum L. Объекты и методы исследованияИсследования проводили с 56 сортообразцами базилика различного эколого-географического происхождения в УО «Белорусская государственная сельскохозяйственная академия» (г. Горки, Республика Беларусь) на окультуренной дерново-подзолистой среднесуглинистой почве, подстилаемой лессовидным суглинком.Почва опытного участка имела следующие агрохимические показатели: pHKCl – 6,5–6,8, содержание Р2О5 (0,2 М HCl) – 390–410 мг/кг,К2О (0,2 М HCl) – 370–390 мг/кг почвы, гумуса(0,4 n K2Cr2O7) – 2,9–3,1 % (индекс агрохимической окультуренности 1,0).Почва пахотного горизонта характеризовалась нейтральной реакцией почвенной среды, повышенным и высоким содержанием гумуса, высоким содержанием подвижных соединений фосфора и калия и по своим агрохимическим показателям была весьма благоприятна для возделывания большинства сельскохозяйственных культур, в т. ч. и базилика (Ocimum L.) [3, 15].В коллекцию входили четыре вида базилика: базилик обыкновенный (Ocimum basilicum L.), базилик тонкоцветный (Ocimum tenuiflorum L.), базилик килиманджарский (Ocimum kilimandscharicum Willd.), базилик американский (Ocimum canum Sims.).Посев семян коллекционных сортообразцов базилика проводили во второй декаде апреля в зимней теплице. Сеянцы пикировали в фазе первого настоящего листа в кассеты с ячейками размером 65 см3.Посадку рассады на постоянное место осуществляли в третьей декаде мая в трехкратной повторности, размещение вариантов опыта – рендомизированное. Площадь опытной делянки составляла 1,25 м2, учетной – 0,75 м2. На делянке размещали по 10 растений, схема посадки –50×25 см. Перед посадкой рассады под культивацию вносили полное минеральное удобрение N45P60K90 (карбамид, аммонизированный суперфосфат, хлористый калий). Агротехника возделывания базилика – общепринятая для культуры [3, 15]. Эфирные масла у исследуемых сортообразцов базилика выделяли из измельченного свежесобран-ного растительного сырья, собранного в фазу технологической спелости (массовое цветение) методом гидродистилляции.Исследование энантиомерного состава компо-нентов эфирных масел проводили в УО «Белорус-ский государственный технологический универ-ситет» у новых районированных сортов базилика обыкновенного (Ocimum basilicum L.) Настена, Володар, Магия и базилика тонкоцветного(Ocimum tenuiflorum L.) Источник, созданных вУО «Белорусская государственная сельскохозяй-ственная академия» и внесенных в Государственный реестр сортов Республики Беларусь [3, 15–17].Газохроматографический анализ образцов эфирных масел выполнен на хроматографе «Цвет–800» с пламенно-ионизационным детектором с использованием стеклянной капиллярной колонки длиной 30 м (DB-17) в режиме программирования температуры от изотермы при 80 °С в течение 1 мин с подъемом температуры со скоростью 3°/мин до 115 °С и подъемом температуры со скоростью 4°/мин до изотермы при 200 °С в течение 10 мин, при температуре испарителя и детектора 230 и 280 °С соответственно и линейной скорости газа-носителя азота 18,8 см/с. Временем удерживания несорбирующегося газа считали время выхода пика метана.Идентификацию основных компонентов эфирных масел и их энантиомеров проводили путем сравнения рассчитанных значений GI с индексами стандартных веществ, а также с литературными данными. В качестве реперных компонентов для расчета обобщенных индексов удерживания (GI) использовали н-алканы C7H16–C16H34, индексы удерживания которых принимали равными 100n (индексы Ковача) [8, 10, 15, 18–20].В условиях линейного градиента температуры расчет Gl основных компонентов эфирных масел проводили по формуле: G1=100 t’ Rx+q lgt’R(x)- t’R(n)+q lgt’ R(n)t’R(n+1)+q lgt’R(n+1)-t’R(n)+q lgt’ R(n)+n, где t’R(x), t’R(n), t’R(n+1) – приведенные времена удерживания анализируемого компонента, н-алкана (СnH2n+2) и следующего н-алкана (Сn+1H2n+4) соответственно, причем t’R(n)<t’R(x)<t’R(n+1).   Таблица 1 – Содержание эфирных масел различных видов базиликаTable 1 – Essential oil content in different types of basil ПоказателиБазилик обыкновенныйБазилик тонкоцветныйБазилик килиманджарскийБазилик американскийЭфирные масла, %0,28–0,830,61–0,670,31–0,370,28–0,34Сбор эфирных масел, кг/га24,0–314,6133,1–232,476,7–154,549,3–101,6Урожайность зеленой массы, кг/м20,51–4,312,07–3,632,52–5,081,69–3,48 1      211            1    14 4      91310           Перечный                             Коричный Гвоздично-перечный       Гвоздично-анисовыйАнисовый                             Перечно-анисовыйГвоздичный                         КарамельныйЛимонный                           Мятный Рисунок 1 – Органолептическая оценка сортообразцов базиликаFigure 1 – Organoleptic evaluation of basil variety Значение q определяли с использованием приведенных времен удерживания трех последовательно выходящих н-алканов по формуле:  . Содержание компонентов вычисляли по площадям газохроматографических пиков методом внутренней нормализации без использования относительных поправочных коэффициентов по формуле:  где wi – содержание i-го компонента в смеси, %;Si – площадь пика i-го компонента. Результаты и их обсуждениеКак показали результаты исследований, содержание эфирных масел у различных сортообразцов базилика обыкновенного (Ocimum basilicum L.) составило 0,28–0,83 % при егосборе 24,0–314,6 кг/га, у базилика тонкоцветного (Ocimum tenuiflorum L.) – 0,61–0,67 % и133,1–232,4 кг/га соответственно, у базилика килиманджарского (Ocimum kilimandscharicum Willd.) – 0,31–0,37 % и 76,7–154,5 кг/га, у базилика американского (Ocimum canum Sims.) – 0,28–0,34 % и 49,3–101,6 кг/га (табл. 1). Урожайность зеленой массы в фазу технологической спелости (массовое цветение) у базилика обыкновенного составила 0,51–4,31 кг/м2, у базилика тонкоцветного – 2,07–3,63, у базилика килиманджарского – 2,52–5,08, и у базилика американского – 1,69–3,48 кг/м2.Наибольшая вариабельность изучаемых показателей отмечена у базилика обыкновенного (Ocimum basilicum L.), что связано с большим количеством изучаемых сортообразцов данного вида базилика (2/3 всех представленных сортообразцов).Важным показателем технологической оценки базилика является его аромат. Органолептическая оценка изучаемых сортообразцов базилика (свежесобранные листья) показала, что в них отмечено 10 различных ароматов, что свидетельствует о перспективности селекции на данный признак и широких возможностях применения данной культуры в пищевой промышленности (рис. 1).Перечный аромат отмечен у 14 образцов базилика, гвоздично-перечный – у 13, анисовый –у 10, гвоздичный – у 9, лимонный – у 4,коричный – у 2 сортообразцов. Гвоздично-анисовым, перечно-анисовым, карамельным и мятным ароматом обладали по 1 сортообразцу.Исследование компонентного состава эфирного масла у новых районированных сортов базилика в фазе массового цветения показало его значительные отличия в зависимости от изучаемого сорта (табл. 2, рис. 2). Таблица 2 – Компонентный состав эфирных масел различных сортов базилика, мас.%Table 2 – Component composition of essentialoils in different basil cultivars, mass % ПоказателиСорт МагияСорт ВолодарСорт НастенаСорт Источник(−)-α-пинен –0,08––(+)-α-пинен –0,02–0,05камфен–0,16–0,19(+)-β-пинен –0,04–0,26(−)-β-пинен –0,590,120,53(−)-лимонен ––0,250,29(+)-лимонен ––0,1227,001,8-цинеол1,154,43––(−)-линалоол 54,5457,707,750,27(+)-линалоол ––0,220,36метилхавикол25,2627,241,3413,47(−)-α-терпинеол 0,270,390,500,51карвон0,040,0215,020,15нераль0,240,0618,080,04гераниаль1,050,6324,500,12гераниол0,170,2413,730,03геранилацетат0,490,262,981,12эвгенол0,560,991,2620,94тимол0,090,480,278,61карвакрол0,090,020,610,16Наибольшее содержание летучих веществ((−)-α-пинен, (+)-α-пинен, камфен, (+)-β-пинен,(−)-β-пинен) отмечено у сортов базилика Володар и Источник (кроме компонента (−)-α-пинен, который у сорта Источник не обнаружен).У сортов базилика Магия и Настена содержание в эфирном масле данных летучих компонентов находилось в пределах ниже чувствительности прибора (кроме (−)-β-пинена у сорта Настена, концентрация которого составила 0,12 мас.%).Энантиомеры среди компонентов летучих веществ были представлены у сорта базилика Володар: (−)-α-пинен – 0,08 мас.%, (+)-α-пинен – 0,02 мас.%; (+)-β-пинен – 0,04 мас.%, (−)-β-пинен – 0,59 мас.%. У сорта базилика Источник энантиомеры отмечены для компонента β-пинен: (+)-β-пинен– 0,26 мас.%, (−)-β-пинен – 0,53 мас.%. Энантиомеры компонентов эфирных масел лимонен и линалоол отмечены у сортов базилика Настена и Источник.Содержание (−)-лимонена у сорта Настена составило 0,25 мас.%, сорта Источник – 0,29 мас.%; у сортов Магия и Володар данный компонентне обнаружен (как и компонент (+)-лимонен). Наибольшая концентрация (+)-лимонена отмеченау сорта Источник (27,0 мас.%); у сорта Настена она оказалась лишь 0,12 мас.%. У сорта Настена концентрация (−)-линалоола составила 7,75 мас.%,у сорта Источник – только 0,27 мас.%. По содержанию (+)-линалоола сорта Настена и Источник оказались близки – 0,22 % и 0,36 мас.% соответственно.Максимальная концентрация компонента линалоол (без деления на энантиомеры(−)-линалоол и (+)-линалоол) обнаружена у сортов Магия и Володар (54,54 и 57,70 мас.%).Компонент 1,8-цинеол отмечен в эфирных маслах сортов базилика Магия и Володар – 1,15 и 4,43 мас.% соответственно.Содержание метилхавикола оказалось наибольшим у сортов Магия и Володар (25,26 и 27,24 мас.%). У сорта Источник содержание метилхавикола составило 13,47 мас.%, а у сорта Настена – только 1,34 мас.%.По содержанию компонента (−)-α-терпинеол все исследуемые сорта оказались достаточно близки – 0,27–0,51 мас.%. Высокая концентрация таких компонентов, как карвон, нераль, гераниаль, гераниол и геранилацетат, которые отвечают за аромат растения, отмечена у сорта Настена: 15,02; 18,08; 24,50; 13,73 и 2,98 мас.% соответственно.У остальных исследуемых сортов их содержание характеризовалось гораздо меньшими показателями: карвон – 0,02–0,15 мас.%, нераль – 0,04–0,24 мас.%, гераниаль – 0,12–1,05 мас.%, гераниол – 0,03–0,24 мас.%, геранилацетат – 0,26–1,12 мас.%.Наибольшее содержание эвгенола (20,94 мас.%) и тимола (8,61 мас.%) отмечено у сорта Источник.У остальных сортов содержание эвгенола составило 0,56–1,26 мас.%, тимола – 0,09–0,48 мас.%. Сорт Магия Сорт ВолодарСорт Настена Сорт Источник Рисунок 2 – Хроматограммы эфирных масел различных сортов базилика Ocimum L.Figure 2 – Essential oils chromatograms for differentcultivars of basil Ocimum L. По содержанию карвакрола более всего выделялся сорт Настена (0,61 мас.%); у сорта Источник содержание карвакрола в эфирных маслах составило 0,16 мас.%, у сорта Магия –0,09, и у сорта Володар – 0,02 мас.%.Существенное влияние на количественный состав эфирных масел оказывает способ подготовки растительного сырья. Особенностью эфирного масла, полученного из воздушно-сухого сырья, является повышение доли монотерпенов и их кислородсодержащих производных по сравнению с образцами из свежей фитомассы. Содержание монотерпеноидов повышается от 85 до 92 мас.%. Отмечено возрастание концентрации α- и β-пиненов. Наибольшие изменения касаются содержания линалоола. Его доля в образцахиз сухого сырья возрастает на 10–15 мас.%при некотором снижении концентрации метилхавикола (с 26 до 22 мас.%) [8, 13].Компонентный состав эфирных масел в значительной степени зависит также от длительности и условий хранения [8, 11, 13].В исследованиях для выяснения изменений качественного и количественного состава эфирных масел Ocimum basilicum L. (сорт Магия) в процессе хранения образец эфирных масел из сухого растительного сырья был выдержан при комнатной температуре в течение 6 месяцев (табл. 3). В результате исследований отмечено, что после шестимесячного хранения в образце эфирных масел уменьшилось содержание 1,8-цинеола (с 1,2 до0,9 мас.%) и метилхавикола (с 25,3 до 24,1 мас.%) при увеличении содержания линалоола с 54,5 до56,5 мас.%. Таким образом, исследование компонентного и энантиомерного состава эфирного масла базилика Ocimum L. показало, что в образцах содержится до 20 различных компонентов, основными из которых являются линалоол, метилхавикол, a- и b-пинены, a-терпинеол, эвгенол, гераниол, гераниаль, геранилацетат, тимол, нераль, карвон и карвакрол.Энантиомеры представлены у компонентов эфирных масел Ocimum L. a- и b-пинены, лимонен и линалоол.Общее содержание эфирных масел в сортообразцах базилика различных видов составило 0,28–0,83 % при его сборе 24,0–314,6 кг/га и урожайности зеленой массы 0,51–5,08 кг/м2. Таблица 3 – Динамика содержания основных компонентов эфирных масел Ocimum basilicum L.Table 3 – Dynamics of the main components contentin essential oils Ocimum basilicum L. СоединениеИсходныйобразецКонечныйобразец1,8-цинеол1,20,9(−)-линалоол54,556,5Метилхавикол25,324,1